В среду, 20 июня, 19 финалистов программы стипендий Э. Маски собрались вместе в гостинице Холидей Инн Лесная для участия в предотъездной ориентации, организованной АЙРЕКС. Директор представительства АЙРЕКС в России Кэрол Сорренти открыла мероприятие приветственной речью, поздравила финалистов и представила Дебору Гвидо, менеджера образовательных программ Отдела печати и культуры Посольства США, Наталью Сирченко, координатора образовательных программ Отдела печати и культуры Посольства США и сотрудников АЙРЕКС. Затем с речью выступила Дебора Гвидо, отметив, что участие стипендиатов в обменной программе уникально, т.к. оно совпадает с празднованием 200-летия дипломатических отношений между США и Россией. Она кратко изложила историю начала отношений и упомянула знаменательные события в сотрудничестве стран вплоть до настоящего времени, придя к заключению, что, участвуя в программе Маски, стипендиаты программы укрепляют сотрудничество и взаимопонимание между двумя странами.
После официального представления менеджер программы Маски в России, Джеми Космар, провела интерактивное упражнение, которое позволило финалистам обдумать свои цели, ожидания и надежды, связанные с участием в программе. Это упражнение дало возможность участникам лучше узнать друг друга и помогло создать доброжелательную атмосферу. После этого Джейми Космар и менеджер программы Маски на Украине, Джо Беднарек, провели серию презентаций, затрагивающих различные аспекты обучения и проживания в США, такие как правила поведения в университетах, медицинская страховка и культурный шок. Презентации были проведены в интерактивной форме, и активное участие в них финалистов показало, насколько информация была полезна участникам.
Предотъездная ориентация также включала две встречи-дискуссии с выпускниками программы по 
вопросам системы образования и культуре в США. Первая дискуссия, посвященная системе высшего образования в США, проводимая Хадижей Гипаевой (Образование, Педагогический Колледж Колумбийского Университета, 2003-2005) и Ильдусом Нургалиевым (Образование, Бостонский Университет, 1995-1997), была посвящена особенностям системы, пост-дипломного образования в США, и выпускники делились советами о том, как преуспеть в учебе. Дискуссия на тему особенностей американской жизни и культуры, проводимая Анастасией Боевой (МБА, Университет Северного Техаса, 205-2007) и Анастасией Эккерт (Государственное Управление, Американский Университет, 2002-2004), имела целью помочь финалистам подготовиться к адаптации в новой среде путем обсуждения культурных различий и практических советов по повседневным вопросам. Участники, воодушевленные рассказами выпускников, активно участвовали в дискуссии с ними.
В конце дня финалисты, хотя и усталые, чувствовали себя обогащенными новыми знаниями и более подготовленными к обучению в США. Они благодарили АЙРЕКС за организацию такого важного мероприятия, которое также позволило им лучше узнать своих коллег. На следующий день стипендиаты посетили прием в честь участников всех образовательных программ, финансируемых правительством США, который проходил в резиденции посла США, и на котором с речью выступили посол США в России и Министр Образования и Науки Российской Федерации.
